Фамилия Щеклеева — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного суффикса -ов/-ев, который сразу указывает на отчество или прозвище отца. Вместо этого мы видим формант -еев, что наводит на мысль о притяжательном прилагательном: Щеклей → Щеклеев. А значит, в основе лежит личное имя или прозвище Щеклей. Но что оно означало?

Самая вероятная версия — от глагола «щекотать» или «щекать». В русских говорах «щекотать» значило не только вызывать смех, но и «болтать, пустословить, зубоскалить». Отсюда прозвище Щеклей или Щекля — болтун, балагур, человек с острым языком. В пользу этой версии говорит и фонетика: чередование к/ч здесь закономерно (ср. «щекотать» — «щекочливый»). Фамилии от подобных прозвищ типичны для северных и центральных областей России, где говоровая лексика сохраняла такие формы.

Менее правдоподобна связь со словом «щека» (например, «толстощёкий»). Обычно в таких случаях фамилия образовывалась бы через суффикс -ов (Щеков) или -ин (Щекин), а не -еев. Форма Щеклеев скорее указывает на глагольную основу, чем на анатомическую деталь. Версия с тюркским или финно-угорским корнем (например, от «щекле» — «дряблый» в некоторых диалектах) возможна, но не подтверждена словарями.

Суффикс -еев в фамилии Щеклеева — вариант -ев после мягкой основы. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ на -ей, -ай, -яй (ср. Копей → Копеев, Лепей → Лепеев). Встречаемость фамилии крайне низкая, она не входит в списки распространённых. По данным открытых источников, носители сосредоточены в основном в Центральной России и Поволжье, что косвенно подтверждает её исконно русское происхождение.

Таким образом, предок носителя фамилии Щеклеева, скорее всего, получил прозвище Щеклей за словоохотливость или склонность к шуткам. Фамилия не дворянская и не старинная боярская — её носители, вероятно, были крестьянами или посадскими людьми, а сама она закрепилась в документах не раньше XVII–XVIII веков.