Фамилия Щеклинин образована по продуктивной модели с суффиксом -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Щеклины». Основа — прозвище или неканоническое имя Щеклина (женский вариант) или Щеклиня (мужской), а точнее — отчество от них. Но в данном случае, скорее всего, в основе лежит прозвище Щеклиня или Щеклина, которое дали человеку с какой-то приметой, связанной со щекой.

Корень — щек- (от «щека»). Прозвища, образованные от частей тела, в русской ономастике встречаются часто: Губа, Нос, Лоб, Щека. Щеклиня — это человек с заметными, возможно, большими или припухлыми щеками, либо тот, кто часто надувал щёки, дулся. Суффикс -ин(я) в прозвище имеет уменьшительно-пренебрежительный оттенок, как в словах «барыня» (от «барин») или «дядя» (от «дед»), но в прозвищах он скорее указывал на характерный признак: «Щеклиня» — тот, у кого «щек» много, щекастый.

Менее вероятна, но возможна версия от слова «щека» в значении «боковая часть чего-либо» (щека удила, щека печи). Прозвище могли дать мастеру, работающему с деталями, похожими на щёки (например, в кузнечном или столярном деле). Однако для фамилии такая профессиональная привязка нехарактерна — обычно ремесленные прозвища более прямолинейны (Кузнецов, Столяров).

Фамилия редкая, сконцентрирована в центральных и северных регионах России, где активно бытовали прозвищные формы на -иня. Написание «Щеклинин» не даёт вариантов с буквой «ё» — ударение, скорее всего, падает на второй слог: Щекли́нин. Встречаются однокоренные фамилии: Щекин, Щеколдин, Щекотуров, но Щеклинин стоит особняком из-за редкого суффикса в основе. Предки носителя этой фамилии в XVI–XVII веках, вероятно, были крестьянами или посадскими людьми, получившими прозвище за внешность или повадку — «щекастый» или «надутый».