Фамилия Щекотилов — одна из тех, где за привычным суффиксом -ов скрывается неочевидная основа. На первый взгляд кажется, что корень тут «щекотать», но это неверный путь. В русских говорах слово «щекотила» или «щекотун» значило не только того, кто щекочет, но и болтливого человека, сплетника, пустомелю. В словаре Даля зафиксировано: «щекотила» — охотник пощекотать, переносно — говорун, балагур. Фамилия образована от прозвища Щекотило, которое дали либо слишком веселому и острому на язык человеку, либо тому, кто любил посмеяться над другими.

Модель образования проста: прозвище на -ило (Щекотило) плюс типичный русский патронимический суффикс -ов. Таких фамилий в России немало: Болтунов, Говорунов, Шептунов — все они построены по одному принципу, когда речевая особенность становилась семейным именем. Суффикс -ило в прозвищах часто указывал на деятеля, склонного к действию: не просто щекочет, а делает это постоянно или профессионально.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России. В переписях XVII–XVIII веков Щекотиловы встречаются в Вятской, Костромской и Вологодской губерниях. Встречаются варианты написания с одной «л» — Щекотилов, и реже с двойной — Щекотиллов, но основной вариант утвердился как раз с одной. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится — её носители были преимущественно крестьянами и посадскими людьми.

Интересно, что однокоренная фамилия Щекотунов существует параллельно, но она образована от другой диалектной формы — «щекотун». Разница в суффиксе (-ун вместо -ило) показывает, что прозвища могли возникать независимо в разных областях, хотя смысл оставался тем же: болтун, балагур. Так что предок Щекотиловых с большой вероятностью был человеком общительным, возможно, даже профессиональным скоморохом или сказочником — на Руси таких ценили, но и побаивались за длинный язык.