Фамилия Щекотько — яркий пример того, как прозвище, данное за характер или поведение, закрепилось в родовом имени. Её основа — глагол «щекотать» в его старом, более широком значении. В русских говорах «щекотать» означало не только вызывать смех прикосновениями, но и «чесать, скрести», а также «болтать без умолку, пустословить». Прозвище Щекотка или Щекоть мог получить либо человек с беспокойным, «щекотливым» нравом, либо тот, кто любил почесаться, либо, что вероятнее, болтун и сплетник.

Главная особенность фамилии — суффикс -к-о, который в украинской и белорусской ономастике выполняет роль уменьшительно-ласкательного или прозвищного форманта. Сравните: Ляшко, Стецько, Цушко. Фамилия Щекотько образована по той же модели, что и Щекотка, но с характерным восточнославянским окончанием -о, которое в украинском языке закрепляет прозвище как фамилию. То есть перед нами не русская фамилия на -ов/-ев, а типично украинская или южнорусская форма, где прозвище стало фамилией без дополнительного патронимического суффикса.

Географически фамилия тяготеет к юго-западным областям России (Брянская, Курская, Белгородская) и к восточным регионам Украины (Сумская, Черниговская, Полтавская области). В этих краях диалектное слово «щекоть» (существительное от «щекотать») бытовало в значении «сплетня, пустая болтовня», что прямо указывает на возможный род занятий или манеру поведения первого носителя.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с такими же прозвищными фамилиями, как Бормотко, Брехуненко, Говорун. Однако в отличие от них, Щекотько имеет более узкую региональную привязку и не получила широкого распространения в центральной России. Встречаются варианты написания через «е» (Щекотько) и реже через «ё» (Щёкотько), но в официальных документах XIX–XX веков закрепилась форма с «е».

Сословного барьера у фамилии не было: её могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане. В ревизских сказках XVIII–XIX веков фамилия фиксируется преимущественно у однодворцев и государственных крестьян южных губерний. Никаких знатных родов с этой фамилией не известно — она осталась в народной среде, что только подтверждает её прозвищное, бытовое происхождение.