Фамилия Щекотовский — одна из тех, где сплав личного прозвища с «географическим» суффиксом даёт неожиданный результат. На первый взгляд, перед нами типичная фамилия на -ский, которую обычно носили дворяне, шляхта или духовенство, образованная от названия села или усадьбы. Но в случае Щекотовского корень явно прозвищный, а не топонимический.

Основа фамилии — слово «щекот» или «щекотка». В старых русских говорах так называли не только прикосновение, вызывающее смех, но и переносно — сплетню, клевету, пустую болтовню. Человек, получивший прозвище Щекот или Щекотка, мог быть либо назойливым, либо, наоборот, весёлым, либо тем, кто любит почесать языком. Встречается и другая версия: «щекот» — это тот, кто слишком чувствителен к обидам, «обидчивый до щекотки».

Суффикс -овск- в фамилии Щекотовский — вторичный. Сначала, скорее всего, возникла фамилия Щекотов (от прозвища Щекот через притяжательный суффикс -ов). А затем, по модели фамилий знати (например, от названий имений), к ней добавили окончание -ский, чтобы придать ей более «благородное» звучание. Такое «улучшение» фамилии — нередкое явление в XIX веке, особенно среди духовенства и мелкопоместных дворян, стремившихся подчеркнуть свой статус.

Регионально фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где прозвища на «щ» встречаются чаще. Встречается также вариант Щекотиловский — с тем же корнем, но с другим суффиксальным оформлением. Оба варианта — редкие, в официальных списках дворянских родов Щекотовские почти не значатся, что говорит о происхождении из непривилегированных сословий, чьи потомки позже «подняли» фамилию до звучания, похожего на шляхетское.

Таким образом, Щекотовский — это фамилия-«переделка»: изначально бытовое прозвище Щекот, превратившееся в Щекотов, а затем — в Щекотовский. Предки носителя этой фамилии, вероятно, были крестьянами или мещанами, но кто-то из них решил, что фамилия должна звучать основательнее и длиннее.