Фамилия Щекотун — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось за века. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, которые «причесали» суффиксами -ов, -ин или -ский, эта сохранила исходную форму прозвища. Модель образования здесь простейшая: некалендарное личное имя или прозвище Щекотун напрямую стало фамилией, без переоформления в притяжательное прилагательное. Такое встречается в основном у фамилий украинского или белорусского происхождения, а также у русских, записанных в южных и западных регионах, где традиция фиксации прозвищ «как есть» держалась дольше.

Основа прозвища — глагол «щекотать». Но в русских говорах у этого слова был не один смысл. Первый, самый очевидный — человек, который любит щекотать или сам боится щекотки. Однако в народной речи «щекотать» значило ещё и «болтать без умолку, тараторить» (отсюда «сорока-щекота»), и «чесать, скрести» (например, лён), и даже «издавать резкие звуки» — так говорили о соловье или о скрипучей телеге. Поэтому предок-Щекотун мог с равной вероятностью быть говорливым балагуром, работником, обрабатывавшим лён, или просто человеком с характерным, «щекочущим» голосом.

Словарь Б. Унбегауна относит такие фамилии к группе, образованной от прозвищ, характеризующих поведение или свойства личности. Суффикс -ун в русском языке активно формировал имена деятеля: бегун, крикун, ворчун. Щекотун стоит в том же ряду. Примечательно, что фамилия не получила распространения — она встречается точечно, преимущественно в Черниговской и Сумской областях Украины, а также на юге Брянской области России. Это как раз зона перехода украинских говоров в русские, где прозвищные фамилии без суффиксов — норма.

В дореволюционных источниках фамилия почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении или о том, что носители были из крестьянской или казачьей среды, не имевшей устойчивой родовой фамилии до XIX века. В современных базах Щекотуны встречаются редко, и это не утрата — фамилия просто никогда не была массовой.