Фамилия Щекунских — один из ярких примеров севернорусской модели фамилий на -их/-ых. Такие фамилии распространены в Архангельской, Вологодской, Вятской губерниях и в Сибири, куда переселенцы принесли эту традицию. Суффикс -их/-ых указывает на принадлежность к дому или роду: Щекунских буквально означает «из дома Щекунов» или «из семьи Щекуна». В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые фиксировали потомство одного человека, фамилии на -их/-ых закрепились за целым семейным кланом.

Основа фамилии — прозвище Щекун. Оно образовано от глагола «щекотать» в старорусском значении «болтать, пустословить, зубоскалить». Щекуном называли говорливого, острого на язык человека, любителя пошутить или посмеяться над другими. В некоторых говорах слово имело иное значение: «щекотать» — издавать резкие, щебечущие звуки, поэтому прозвище мог получить обладатель звонкого голоса или тот, кто постоянно напевал.

Стоит отметить, что прозвище Щекун бытовало не только в северных землях. В писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются упоминания крестьян и посадских людей с таким именем, но именно форма Щекунских закрепилась в северорусской антропонимии. Фамилия не имеет отношения к слову «щека» — притяжательное прилагательное от него звучало бы как Щекин или Щекиных.

Социальный состав носителей фамилии был преимущественно крестьянским и мещанским. В дворянских родословных книгах Щекунских не значится. В советское время фамилия оставалась редкой, не получила широкого распространения за пределами традиционного ареала. Сегодня её можно встретить в Кировской, Архангельской областях, а также в Пермском крае — регионах, где сохранилась старая модель фамилий на -их/-ых.