Скорее всего, прозвище Щекун происходит от аналогичного нарицательного: в воронежских говорах так называли человека, который говорил «ще» или «що», вместо «что». Следовательно, фамилия Щекунова может указывать на особенности речи предка. Согласно другой гипотезе, в основе этого прозвища лежит слово «щека». Возможно, так называли человека румяного, т.е. В восточно-сибирских говорах нарицательное «щека» имело значение «крутой берег реки, особенно каменистый». В этом случае Щекуном могли прозвать того, кто жил в подобной местности, на каменистом берегу реки. Кроме того, в некоторых областях прозвище Щекун односельчане давали бойкому, а также разговорчивому человеку. В этом случае фамилия Щекунова содержит указание на особенности характера основателя рода. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щекун, со временем получил фамилию Щекунова.