Фамилия Щекун — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по характерной внешности или поведению, закрепилось в родовом имени. В основе лежит слово «щека», но не в прямом, а в уменьшительно-усилительном значении. Суффикс -ун в русских прозвищах обычно указывает на деятеля или носителя яркого признака: говорун, ворчун, толстун. Соответственно, Щекун — это человек с заметными, крупными щеками, либо тот, кто часто надувает щеки (например, капризный ребенок или любитель приврать). Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с глаголом «щекотать»: Щекуном могли прозвать щекотливого человека или того, кто любил щекотать других.

Модель образования проста: прозвище Щекун (основа) + нулевое окончание. Фамилия закрепилась без дополнительных суффиксов (-ов, -ин), что для русского ономастикона редкость — обычно в документах писали «Щекунов» или «Щекунин». Такая «голая» форма (Щекун) характерна для украинской или южнорусской традиции, где прозвища нередко переходили в фамилии без изменений. Встречается она преимущественно на территориях бывшей Черниговской губернии, в Белгородской и Курской областях — там, где акающий говор и суффикс -ун особенно популярны.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Щекун стоит особняком. Щекин, Щекалов, Щекатуров образованы от разных диалектных слов («щекатый» — скуластый, «щекалить» — насмехаться), а Щекун сохранил исходное прозвище почти в первозданном виде. В писцовых книгах XVI–XVII веков можно встретить крестьян по прозвищу Щекун, но фамилия не стала дворянской или купеческой — это простонародное имя, которое носили ремесленники, хлебопашцы и служилые люди по прибору. Никаких громких исторических личностей с такой фамилией не зафиксировано, и это нормально: ценность Щекуна не в громкой славе, а в том, что он прямо говорит о внешности предка — человека, которого в деревне узнавали по лицу.