Фамилия Щемилев — один из тех случаев, где прозвище предка напрямую связано с действием, а не с предметом или именем. В основе лежит глагол «щемить» — давить, сжимать, причинять боль. В старину это слово имело более широкий спектр значений: «щемящий» человек мог быть приставучим, навязчивым, либо тем, кто «жмёт» других, скаредным и прижимистым. Не исключено и прямое указание на ремесло — например, сапожник, который «щемит» колодки, или бондарь, стягивающий обручи на бочках.

Суффикс «-ев» указывает на типичную русскую патронимическую модель: Щемилев — сын Щемиля. Уменьшительная или прозвищная форма «Щемиль» образована от того же глагола, но с окончанием на мягкий согласный. Такие фамилии с суффиксом «-ев» (а не «-ов») встречаются реже, что добавляет фамилии определённую степень редкости. По правилам русской орфографии, если основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный (в данном случае «ль»), к ней присоединялся именно «-ев», а не «-ов».

Географически фамилия тяготеет к центральным и поволжским регионам России, встречается в архивных записях XVII–XVIII веков среди крестьян и посадских людей. В некоторых говорах слово «щемля» означало «скупой» или «придирчивый», поэтому прозвище могло закрепиться за человеком с соответствующим характером. В отличие от фамилий на «-ищев» или «-ин», Щемилев — пример более поздней и устойчивой патронимической формы, которая почти не менялась после XVIII века.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Щемелин, Щемелев, Щемеров) показывает, что Щемилев стоит ближе к диалектному варианту «щемель» — человек, который «щемит», то есть действует настойчиво или давит. Вряд ли основа связана с географическим названием: таких топонимов в России не зафиксировано. Таким образом, фамилия Щемилев — это прямое указание на прозвище предка, скорее всего, отражающее его поведение или занятие, и сохранившееся в неизменном виде уже несколько столетий.