Фамилия Щемский — редкий случай, где корень почти наверняка не связан с тем, что приходит в голову первым. Несмотря на созвучие со словом «щемить» (ныть, давить, причинять боль), прозвище от глагола «щемить» в русском языке обычно давали придирчивому или скупому человеку, но в основе фамилии Щемский, скорее всего, лежит географическое название. Формант -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, типичное для фамилий, образованных от названия поместья, усадьбы или населённого пункта.

Самая прямая версия — связь с топонимом Щемы или Щема. В исторических документах упоминается река Щема в бассейне Оки, а также деревни с похожими названиями в бывших Новгородской и Тверской губерниях. Если предок владел землёй или жил в таком месте, он получал прозвание «Щемский» — то есть «из Щем». По этой модели образованы десятки дворянских фамилий: от Ухтома — Ухтомский, от Вязьма — Вяземский.

Вторая, менее вероятная версия, выводит фамилию из прозвища Щема. В некоторых говорах «щемой» называли узкое, тесное место или человека, который «жмётся», экономит. Однако суффикс -ский для чисто прозвищных фамилий у крестьян и горожан встречается реже — он чаще маркер социального статуса, нежели бытового прозвища. Поэтому версия с рекой или селом выглядит убедительнее.

Фамилия очень редкая. Её носители встречаются в основном в центральной России и в Поволжье, что косвенно подтверждает привязку к гидрониму Щема — небольшим рекам в этих регионах. В дореволюционных справочниках Щемские упоминаются среди мелкопоместных дворян, что тоже укладывается в модель: фамилия на -ский, закреплённая за одним родом, не получившим широкой известности.

В написании стоит обратить внимание на безударную гласную в корне: Щемский, не Щимский. В старых документах встречается вариант «Щемской», но современная норма закрепила форму с окончанием -ий. Однофамильцев с похожей основой (Щемелин, Щемеров) путать не стоит — у них другая словообразовательная модель и, скорее всего, другое происхождение.