Фамилия Щилов образована от прозвища Щило. В русских говорах так называли человека с колким, язвительным характером — того, кто «щиплет» словами, задевает окружающих. Слово «щило» родственно глаголу «щипать» и имело переносное значение «обидчик, задира». Основа прозвища — та же, что в диалектном «щильник» (насмешник) или «щипок» (колкое замечание).

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ов присоединялся к основе прозвища, указывая на принадлежность — «сын Щила». В документах XV–XVII веков встречаются люди с прозвищем Щило, но без фамильного закрепления. Например, в новгородских писцовых книгах упомянут крестьянин Щило, что подтверждает бытование прозвища в среде непривилегированных сословий.

Версия о связи фамилии с инструментом шило (через диалектное «щило» в значении «острый предмет») менее вероятна. Прозвища по инструментам обычно давали ремесленникам — сапожникам, портным, — но фамилия Щилов не имеет гнезда однокоренных ремесленных фамилий (в отличие, скажем, от Кузнецовых или Плотниковых). Скорее всего, прозвище описывало характер, а не занятие.

Интересная деталь: фамилия Щилов встречается в основном в северных и центральных губерниях России — Вологодской, Костромской, Владимирской. Это указывает на диалектную основу: слово «щило» в значении «колючий человек» бытовало именно в севернорусских говорах. В южных регионах ту же роль играло прозвище Шило, от которого образована фамилия Шилов — более распространённый вариант с тем же значением, но в другой фонетической форме.