Фамилия Щипер — редкий случай, когда написание прямо указывает на профессию, но с оговоркой. Перед нами, скорее всего, русская адаптация немецкой фамилии Schipper или голландской Schipper. В обоих языках слово означает «шкипер» — капитан небольшого судна, человек, управляющий кораблём. В русском языке буква «щ» здесь появилась неслучайно: это характерное народное переосмысление, когда непривычное иноязычное «ш» на слух воспринималось как более твёрдое и «шипящее» «щ». Так немецкий «капитан» превратился в русского Щипера.

Словообразовательная модель проста: фамилия бессуффиксная, то есть образована напрямую от прозвища или профессии без добавления типичных русских окончаний -ов или -ин. Это указывает на её позднее закрепление в русской среде, возможно, в среде переселенцев или в приграничных регионах, где общались с немцами и голландцами. В отличие от фамилий вроде Шкиперов (с суффиксом -ов), форма Щипер сохранила исходное звучание прозвища-профессии.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным глаголом «щипать». В таком случае Щипером могли прозвать человека, занятого щипанием — например, того, кто обрабатывал лён или щипал птицу. Но эта гипотеза слабее: в русских говорах для таких занятий использовали суффикс -ец (щипалец) или -щик (щипальщик), а форма на -ер нехарактерна. Поэтому основная и самая правдоподобная версия — морская, профессиональная.

Географически фамилия встречается редко, в основном на северо-западе России и в бывших немецких колониях Поволжья, что подтверждает её западное происхождение. Носители фамилии Щипер — потомки либо моряков, либо мастеровых, перенявших прозвище от немецких капитанов, либо обрусевших немцев, чья фамилия была записана на слух.