Фамилия Щиповский — яркий пример того, как географическое название, а точнее прозвище по месту жительства, превратилось в фамилию дворянского звучания. Суффикс -ский (в женском роде -ская) в русских фамилиях традиционно указывает на принадлежность к местности или владению. Так образовывали фамилии польская шляхта и русские дворяне, а позже — духовенство и выходцы из западных регионов. Поэтому первая версия происхождения Щиповских — от названия населённого пункта вроде Щипово, Щиповка или Щипов. Такие топонимы встречаются в России (например, Щипово в Тульской области), и человек, переехавший оттуда, получал прозвище «Щиповский» — то есть «выходец из Щипова».

Вторая версия связывает фамилию с некалендарным прозвищем Щип. В старину «щипом» могли называть человека с цепкими, хваткими пальцами, скрягу или того, кто «щипал» — занимался мелким воровством или обдирал кору, щипал лён. От этого прозвища сначала образовалась фамилия Щипов (по модели «чей сын?» — Щипов), а уже от неё — Щиповский. Такая цепочка — от прозвища к патронимической фамилии и затем к фамилии на -ский — встречается, но реже, чем прямая географическая.

Интересна и орфографическая деталь. В дореволюционных документах фамилию могли записывать через «о» — Щиповской или Щиповский, что характерно для фамилий на -ский/-ской, где окончание колебалось. В современном написании закрепился вариант с суффиксом -овск- и окончанием -ий.

Что касается социального статуса, то фамилия на -ский не гарантирует дворянства, но часто указывает на более высокий слой, чем у крестьян с фамилиями на -ов. Среди Щиповских могли быть однодворцы (государственные крестьяне южных губерний), мещане или священники, получившие фамилию при семинарии по названию родного села.