Фамилия Щиповская — относительно редкая, и её происхождение напрямую связано с названием населённого пункта. В отличие от более массовых фамилий на -ов/-ев, образованных от имён или прозвищ, модель на -ский/-цкой в русской традиции указывает на дворянское, шляхетское или, что чаще, географическое происхождение. Носитель фамилии Щиповской — это, скорее всего, выходец из села или деревни с названием Щипово, Щиповка или подобным.

Корень здесь прозрачен — «щип-», восходящий к глаголу «щипать». Названия поселений с такой основой обычно давались по ремеслу или характерному признаку местности. В России известно несколько топонимов Щипово (например, в Тверской и Московской областях), а также урочища Щиповка. В московской топонимике есть даже Щипок — местность, где в старину торговали скотом и, вероятно, щипали птицу. Если фамилия происходит от такого места, то её обладатель — человек, чьи предки жили в местности, связанной с обработкой льна (щипание), птицеводством или мелким ремеслом.

Возможна и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла быть образована от прозвища Щипок или Щиповка (например, так могли прозвать человека с цепкими пальцами или склонного к воровству — «щипача»). Однако в этом случае мы бы ожидали форму Щипов или Щипков, а не Щиповской. Суффикс -ск- однозначно тянет за собой связь с местом: в старых документах такие фамилии часто писали как «Щиповской» (с ударением на втором слоге), что подтверждает их топонимическую природу.

В сословном плане фамилия Щиповская могла принадлежать как мелкопоместным дворянам (по названию имения), так и духовенству (семинаристы часто получали фамилии по названию родного села). В любом случае, это не крестьянская фамилия в классическом понимании: у крестьян до отмены крепостного права фамилии на -ский встречались редко, чаще они появлялись у однодворцев или выходцев из западных губерний.

С точки зрения орфографии, написание через «щ» не должно вводить в заблуждение: это не вариант фамилии Щипановский, а самостоятельная форма. Встречаются варианты Щиповская и Щиповской — разница только в окончании, указывающем на женский или мужской род.