Фамилия Щипинская — женская форма фамилии Щипинский, которая относится к типично польско-украинско-белорусскому типу на -ский/-цкий. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев и -ин, которые чаще означали «сын такого-то» или принадлежность отцу, суффикс -ский в восточнославянской традиции обычно указывал на связь с местностью — селом, усадьбой или географическим объектом. Носитель фамилии Щипинский, скорее всего, был либо владельцем поместья Щипино, либо выходцем из деревни с таким названием.

Корень «Щип-» в основе фамилии — прозрачный: от глагола «щипать». В старину щипцами называли не только инструмент, но и человека с цепкими пальцами, либо того, кто занимался щипанием — например, щипал лён или коноплю (распространённое крестьянское занятие). Однако в случае фамилии на -ский прямое прозвище маловероятно: такой формант закреплялся за дворянскими и шляхетскими родами, а не за простыми ремесленниками. Значит, первичным было название населённого пункта.

Вероятнее всего, существовало село или хутор Щипино (или Щипины), а его обитатели и владельцы получали фамилию Щипинские. Такие топонимы нередки: в России и Беларуси встречаются деревни Щипино, Щипинка, Щипки. Название им дали по фамилии первопоселенца или по характерному признаку местности — например, где щипали лён или где рос колючий кустарник, который «щиплется».

Фамилия Щипинская — редкая, с выраженным региональным оттенком. Если судить по географии бытования, её чаще можно встретить на западе России, в Смоленской, Брянской областях, а также в Беларуси — то есть на территориях, где долгое время переплетались русская и польская ономастические традиции. В польском языке, кстати, слово «szczypać» означает то же самое — «щипать», и фамилии Щипиньский (Szczypiński) там тоже встречаются, что подтверждает общую славянскую основу.

Словообразовательная модель проста: основа «Щипин-» (от названия места Щипино) плюс типичный для польско-шляхетских фамилий суффикс -ск-, указывающий на происхождение из этого места. Окончание -ая — чисто русское грамматическое оформление женского рода, закрепившееся при русификации фамилии. Никаких сложных альтернативных версий вроде «от щипка как меры» или «от имени Щипа» нет — они искусственны и не подтверждаются ономастической логикой.