Скорее всего, в его основе лежит глагол «щупать» - «осязать, распознавать, прикасаясь прямо или каким орудием; шарить, искать». Вероятно, это прозвище указывало на определенные особенности характера или поведения человека. Согласно другой гипотезе, прозвище Щупко происходит от украинского слова «щупак», которое имеет два значения: «самец щуки» и «элемент боевого гопака – удар в прыжке двумя ногами вперед». Боевой гопак — это боевое искусство, объединяющее ударную и бросковую технику с пластикой пляски гопак. Для техники характерны удары как руками, так и ногами, частое использование блоков и захватов. Таким образом, прозвище Щупко мог получить человек, владеющий этим мастерством. Кроме того, в украинском языке есть слово «щупка» - «щепотка». Возможно, Щупко называли невысокого человека или маленького ребенка.