Фамилия Щупинский — редкий случай, когда географическая привязка почти очевидна, а вот корень ставит в тупик. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение, типичное для шляхты или мещанства. Чаще всего такие фамилии образовывали от названия места: Щупин, Щупино, Щупинск. Если такое селение или хутор существовали (а следы топонимов с основой «щуп-» встречаются на западе Украины и в Беларуси), то Щупинский — «тот, кто родом из Щупина». Гласный «у» под ударением, что тоже характерно для восточнославянских говоров.

Сложнее с основой «щуп». Самое прямое объяснение — прозвище Щупа, Щуп, связанное с глаголом «щупать». В диалектах так могли назвать человека, который всё трогает руками, любопытного, либо, наоборот, осторожного, словно ощупывающего почву. Но есть и вторая, менее очевидная версия: в некоторых говорах «щуп» — это не только инструмент, но и название рыбы (щука в уменьшительной форме) или даже бранное прозвище тощего, худого человека. Связь со словом «щуплый» (хилый, тонкий) фонетически правдоподобна: Щупа — Щупин — Щупинский.

Словообразовательная цепочка проста: прозвище Щупа (или имя-прозвище) → отчество Щупин (чей сын?) → суффикс -ский, превращающий отчество в фамилию дворянского или полупривилегированного типа. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, форма на -ский предполагает, что предок был либо владельцем земли, либо имел отношение к администрации или духовенству. Впрочем, в XIX веке такие фамилии могли получить и выходцы из крестьян при записи в рекруты или переезде.

Среди реальных носителей фамилия встречается единично, преимущественно на западе России и в Беларуси, что подтверждает западнорусский ареал. В польских метриках XVI–XVII веков встречается написание Szczupiński — это указывает на возможную полонизацию исходно восточнославянского корня. Если ваш предок носил эту фамилию, он с высокой вероятностью происходил из мелкопоместной шляхты или зажиточных крестьян Волынской, Гродненской или Минской губерний.