Фамилия Шеболаев — один из тех случаев, где простота звучания обманчива, а корень уходит в диалектную лексику. Вопреки ожиданию, в основе лежит не имя и не профессия, а прозвище. Скорее всего, предок получил его за манеру речи или походку. В южнорусских и некоторых западных говорах «шеболать» означало «говорить быстро, тараторить, болтать без умолку» или же «идти вразвалку, шаркать». Соответственно, Шеболай — это говорун, болтун, либо же человек с тяжелой, шаркающей походкой.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе «Шеболай», дав форму «Шеболаев» — то есть «сын Шеболая». Ударение, скорее всего, падает на третий слог: Шебола́ев. Важно не путать эту фамилию с Шебалиным или Шебановым — у них другая основа, от имени Шебан (татарское имя или производное от «шебать» — бить). Шеболаев стоит особняком, и его прозвищная природа указывает на то, что предок был заметен не статусом, а характером или привычкой.

Встречается фамилия нечасто, географически тяготеет к Волгоградской, Ростовской областям и Краснодарскому краю — то есть к зоне южного наречия, где глагол «шеболать» был в ходу. Встречаются варианты написания через «а» — Шаболаев, но это уже результат аканья на письме, а не иная этимология. Сословного барьера у фамилии не было: прозвище могли дать и крестьянину, и казаку, и посадскому человеку, если он отличался словоохотливостью или характерной походкой.