Фамилия Шеболдаев звучит как загадка, и это неудивительно: её основа настолько редкая, что даже опытные этимологи расходятся во мнениях. Главная версия отталкивается от прозвища Шеболдай. В русских говорах, особенно южных и волжских, «шеболда» или «шеболдить» означало болтать, тараторить, а также суетиться, делать что-то невпопад. Шеболдаем могли назвать либо говорливого человека, либо непоседу, который всё время «шебуршит» — то есть создаёт суету и шум. Слово экспрессивное, звукоподражательное, вроде «балаболка» или «тар-тар-тар».

Модель образования фамилии типична для русской ономастики: прозвище на -ай (Шеболдай) плюс патронимический суффикс -ев. Суффикс указывает на принадлежность: Шеболдаев буквально значит «сын Шеболдая». Такая модель характерна для нецерковных имён и прозвищ, которые в XV–XVII веках активно заменяли крестильные имена в быту.

Есть и вторая, менее вероятная, но лингвистически возможная версия. В некоторых диалектах «шебола» — это мочало, лыко или старая тряпка. Тогда Шеболдай мог быть прозвищем неряхи или, наоборот, человека, занятого плетением лаптей и мочальных изделий. Однако первая версия (от глагола «шеболдить») встречается в словарях русских говоров чаще и лучше объясняет активный, «звуковой» характер прозвища.

Географически фамилия Шеболдаев привязана к югу России и Поволжью. Она встречается в воронежских, ростовских и волгоградских архивах, а также среди донских казаков. Это не случайно: именно в этих регионах диалектное слово «шеболда» было в ходу. В центральных и северных областях России фамилия почти не фиксируется, что делает её хорошим маркером миграции предков.

С социальной точки зрения, Шеболдаевы — это, скорее всего, потомки крестьян или казаков. Фамилия не дворянская, не книжная, а народная, образованная от живого прозвища. В XIX веке её носители числились в основном в крестьянском сословии Воронежской губернии. Встречается и вариант написания через «о» — Шаболдаев (от «шаболда» — то же значение), но он гораздо реже.