Фамилия Шекинский — одна из тех, где на первый взгляд всё прозрачно, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько разных путей. Она явно образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-, типичной для польской, украинской и русской аристократической или географической ономастики. Но главный вопрос — от какого именно имени или названия пошла основа «Шекин-».

Самая вероятная версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть у выходца из города Шеки (ныне на территории Азербайджана) или из села с похожим названием. В таком случае Шекинский — это «тот, кто родом из Шеки». В пользу этой гипотезы говорит и то, что в Российской империи дворянские и духовные фамилии на -ский часто давались по месту рождения или службы. Однако стоит помнить: Шеки — город древний и известный, но фамилия Шекинский встречается в основном в центральных и южных регионах России, а не на Кавказе, что намекает на более сложную миграционную историю.

Вторая, не менее интересная версия — от прозвища или нецерковного имени Шека. В древнерусских говорах «шека» могло означать «щека» (в диалектном произношении) или же быть производным от глагола «шекать» — бить, хлестать, издавать резкий звук. Прозвище Шека могли дать человеку с заметной чертой лица — например, с родинкой или шрамом на щеке, либо же шумливому, бойкому человеку. От такого прозвища по схеме «Шека → Шекин → Шекинский» (с добавлением фамильного суффикла) вполне могла образоваться фамилия, причём необязательно дворянская — крестьяне и мещане тоже получали фамилии на -ский, но реже.

Третья версия, более редкая, связывает фамилию с тюркским или монгольским словом «шек» (граница, предел) или «шеки» (родовое название). В таком случае Шекинский мог означать «человек с границы» или принадлежащий к определённому роду. Но эта гипотеза слабее: для неё нет прямых исторических свидетельств, и она не объясняет, почему фамилия закрепилась именно в русской среде.

С точки зрения социального статуса, фамилии на -ский в России чаще всего носили дворяне (гербовые фамилии) и духовенство (семинарские фамилии). Шекинский мог быть семинарской фамилией — такие часто давали по названию города или села, где стояла церковь, или по приходу. Встречаются Шекинские и среди мещан, но реже. Сословная принадлежность конкретной ветви — вопрос архивов, а не этимологии.

В итоге: если вы носите фамилию Шекинский, ваши предки, скорее всего, либо были выходцами из местности с названием Шеки (и тогда это «географическая» фамилия), либо получили прозвище по черте лица или характера (Шека). Второй вариант кажется более универсальным и объясняет, почему фамилия встречается не только на Кавказе, но и в глубине России.