Фамилия Шелестай — редкий пример прозвища, которое застыло в форме глагольного повелительного наклонения. В русской ономастике такие фамилии — «Держи», «Терпи», «Смотри» — встречаются, но Шелестай стоит особняком из-за своей основы. В ней слышится глагол «шелестеть», но не стоит торопиться с выводом, что предок был тихим человеком, шуршащим листвой.

Скорее всего, в основе лежит диалектный или профессиональный глагол «шелестать» — так в некоторых южнорусских и украинских говорах называли болтовню, пустую речь, а также шепот или нашептывание. Человек, которого прозвали Шелестай, мог быть говорливым, нашептывать что-то на ухо или, напротив, говорить шепотом из-за хрипоты. Форма повелительного наклонения («шелестай!» — то есть «болтай, шепчи») могла закрепиться как прозвище в шутку или с иронией: «Ну и Шелестай!» — говорили про того, кто постоянно что-то бормочет.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с украинским словом «шелестій» (шелест, шорох). В таком случае фамилия могла означать человека, который производит много шума, возни, или того, кто работает с чем-то шуршащим — например, с соломой, сеном, бумагой. Однако именно глагольная форма «Шелестай» указывает на прозвище-характеристику, а не на профессию.

Суффикс -ай типичен для южнорусских и украинских фамилий, образованных от глаголов: «Гуляй», «Кричай», «Стукай». Такие прозвища давали за манеру поведения. Географически фамилия Шелестай тяготеет к югу России и востоку Украины, встречается в донских и кубанских казачьих списках, а также в Черниговской и Полтавской губерниях. В дворянские сословия носители этой фамилии не входили — это крестьянская или казачья фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали метко и без затей.