Фамилия Шендоровский — одна из тех, что сразу выдают своё географическое и социальное происхождение. Её основа — не имя и не профессия, а название места, где жил или откуда был родом первопредок. Типичная польско-украинская модель на -овский (в польском варианте -owski) указывает на шляхетские или, реже, крестьянские корни выходцев с территории Речи Посполитой. Суффикс -ск- в таких фамилиях работает как притяжательный: «из Шендорова» или «принадлежащий к Шендорову».

Корень «Шендор-» — спорный. Скорее всего, это топоним, который мог звучать как Шендорово, Шендоры или Шендор. Такие названия встречались на Волыни, в Подолье и в Беларуси. Первая часть «Шен-» может восходить к немецкому schön («красивый») или к польскому диалектному szen (от szenować — «стыдиться»). Вторая часть «-дор» — почти наверняка искажённое польское dwór («двор, усадьба»). То есть Шендор — это «красивый двор» или «двор Шена». Вполне реальная ситуация: владелец фольварка с необычным прозвищем или немец-колонист, чьё имение получило название по его имени.

Есть и более простая версия. В польских говорах szędor или szędory означало «старые, сухие ветки, хворост». Тогда Шендоровский — человек, живший в месте, заросшем сухостоем, или получивший прозвище по этой местности. Однако фамилия с суффиксом -ский чаще привязывалась именно к названию населённого пункта, а не к природному объекту, поэтому версия с «двором» выглядит убедительнее.

Обратите внимание на написание: через е, а не ё и не а. В XIX веке фамилию могли записать и как Шандоровский (под влиянием акающих говоров), и как Шендоровский (ближе к польскому оригиналу). Вариант с «е» закрепился, вероятно, в среде духовенства или мелкой шляхты, где старались сохранять книжное произношение. Сословно носители фамилии — почти наверняка не крестьяне: суффикс -ский в Российской империи до середины XIX века был маркером дворянства (пусть и обедневшего) или, реже, духовного звания. Крестьянам такие фамилии давали искусственно уже в советское время, но для Шендоровских это маловероятно: слишком сложная структура для поздней канцелярской фамилии.

Таким образом, предок современного Шендоровского — скорее всего, мелкий шляхтич или арендатор из западных губерний, чья фамилия пошла от названия родового хутора или деревни. Точное место найти сейчас трудно: в современных топонимах Шендорово не значится, но в польских и украинских метриках XVIII века такие названия встречаются.