Фамилия Шешенко звучит так, будто в ней что-то «зашипело» или зашуршало. И это ощущение не обманывает: её основа восходит к звукоподражательному глаголу «шептать» или «шелестеть», который в диалектах мог принимать форму «шешить» — говорить тихо, шушукаться, а иногда и шипеть, как змея. В некоторых говорах «шеша» — это вообще нечисть, нечто шуршащее и пугающее, но вряд ли прозвище Шеша давали именно с таким оттенком. Скорее всего, так называли человека с тихим голосом, шепелявого или того, кто постоянно шептался по углам.

Модель образования фамилии типична для украинской и южнорусской ономастики. Суффикс -енко (в безударной позиции часто переходящий в -єнко) указывает на патроним: Шешенко — буквально «сын Шеши» или «потомок того, кого прозвали Шешей». Такие фамилии массово формировались на землях Гетманщины и Слобожанщины в XVII–XVIII веках, когда прозвище отца переходило к детям с этим суффиксом, превращаясь в наследственное имя. Если ваш предок носил фамилию Шешенко, он почти наверняка происходил из украинской казацкой или крестьянской среды, где подобные модели были нормой.

Редкость фамилии в том, что её корень неочевиден. Есть более распространённые Шешко, Шешуков, Шешагин — все они от той же «шеши», но с разными суффиксами. Шешенко же стоит особняком: её звучание наталкивает на мысль о связи с «шестом» или «шеей», но лингвисты отвергают эти версии. Форма «шешеня» или «шешенко» в старорусских документах не зафиксирована как отдельное слово, что подтверждает: перед нами не топоним и не профессия, а именно прозвище, закрепившееся в роду.

По географии фамилия тяготеет к Черниговщине и Полтавщине — областям, где суффикс -енко особенно плотный. Встречается она и в русских областях, граничащих с Украиной, например в Курской и Воронежской губерниях, куда её занесли переселенцы. Известных носителей с громкой исторической славой нет, но это не делает фамилию менее ценной: она — живое свидетельство того, как звук, шёпот или особенность речи могли на века определить родовое имя.