Фамилия Шестидесятная звучит непривычно для уха, привыкшего к типовым «-ов» и «-ин». Её основа — не имя, не профессия, а число, и это сразу задаёт необычный вектор для поиска. Скорее всего, перед нами не дворянская и не крестьянская фамилия в классическом смысле, а относительно поздняя, книжная или семинарская, образованная от порядкового числительного.

Разберём суффикс. Окончание «-ая» указывает на форму прилагательного женского рода. В русской ономастике такие фамилии (на -ский/-цкий, -ой/-ая) часто давали в духовных училищах и семинариях. Однако «Шестидесятная» не вписывается в стандартный ряд семинарских фамилий, образованных от церковных праздников (Рождественский, Успенский) или латинских корней. Здесь основа — «шестьдесят», что наводит на другую, более прозаическую версию.

Самое правдоподобное объяснение — фамилия происходит от прозвища или внутрисемейного имени, связанного с номером дома, земельного участка или места в каком-либо списке. В XVIII–XIX веках, особенно в среде государственных крестьян, солдат или мещан, человека могли записать как «Шестидесятный», если он жил в шестидесятом доме по улице или занимал шестидесятый номер в казарме. Форма «Шестидесятная» закрепилась за женщиной — вдовой или дочерью того самого «Шестидесятного», а затем стала фамилией, передаваемой по наследству уже в неизменном виде.

Версия о происхождении от слова «шестидесятник» (сторонник реформ 1860-х годов) маловероятна, хотя и соблазнительна. Такие идеологические прозвища редко становились фамилиями, а если и становились, то в среде разночинной интеллигенции, но там фамилии обычно оформлялись с суффиксом -ов/-ев: «Шестидесятников». Кроме того, движение шестидесятников было явлением второй половины XIX века, когда фамилии у основной массы населения уже сложились.

Географически фамилия редкая и, по косвенным данным, встречается в южных и центральных регионах России, а также на Украине, где была сильна традиция «номерных» прозвищ. Встречается вариант с ударением на второе «е» — Шестидеся́тная, что подтверждает связь с числом «шестьдесят», а не с «шестидеся́тниками». Таким образом, предки носителей этой фамилии, скорее всего, были людьми, чей быт или служба были строго регламентированы — солдаты, работники на заводах, жители «казённых» домов, где нумерация играла роль личного идентификатора.