Фамилия Шестидесятний — редкий случай в русской ономастике, и её разбор требует внимания к деталям. В первую очередь бросается в глаза суффикс -ий, который характерен для притяжательных прилагательных, но в данном контексте он указывает на происхождение от прозвища, а не от имени. Основа «шестидесят» прямо отсылает к числу «шестьдесят», но не в буквальном смысле возраста или количества. Скорее всего, прозвище Шестидесятый давали человеку, связанному с числом 60: например, шестидесятому ребёнку в семье (что маловероятно, но не исключено для многодетных крестьянских семей), или тому, кто родился в 1660-м, 1760-м году и т.д. Однако более правдоподобная версия — прозвище по военной или административной должности: «шестидесятник» в некоторых регионах России означал сборщика податей или человека, ведавшего шестьюдесятью дворами. Такая практика существовала в XVII–XVIII веках, когда земельные и податные единицы дробились на десятки, полусотни и шестидесятки.

Форма Шестидесятний с окончанием -ий вместо привычного -ов или -ин указывает на то, что фамилия могла быть записана в церковных или канцелярских книгах как прилагательное: «Шестидесятний сын» или «Шестидесятний человек». В украинской и южнорусской традициях такие фамилии на -ий встречаются чаще, чем в северных областях. Возможно, предки носителя происходили из Слобожанщины или Черниговщины, где подобные модели были распространены. Сравните с фамилиями Десятский, Сотский — они тоже образованы от числительных и обозначали должность или статус.

Альтернативная версия — от имени Шестидесят, которое могло быть мирским именем-оберегом: в древнерусской традиции детей называли по порядковому номеру в семье (Первой, Второй, Третьяк, Шестак). Шестидесятый — крайне редкое, но возможное имя, если в семье было много детей, и родители дошли до такого счёта. Однако это менее вероятно, так как обычно использовали числа до десяти, реже до двадцати. Фамилия Шестидесятний, скорее, отражает социальную роль предка, чем его личное имя.

В современных словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные формы не упоминаются, что подтверждает их редкость. Если вы носитель этой фамилии, ваши предки, вероятно, были либо людьми, выполнявшими административные функции в сельской общине, либо выходцами из южных регионов, где фамилии на -ий более привычны. Точная география бытования фамилии не установлена, но по косвенным данным её можно встретить в Воронежской, Курской и Харьковской областях.