Фамилия Шестиненкова звучит непривычно, и это не случайно: её ядро — нестандартная основа, которая вызывает вопросы. Главная загадка — в первом элементе «Шести» и суффиксе «-енк-». Если отбросить окончание женского рода «-а», перед нами мужской вариант Шестиненков. Модель образования здесь — типичная для фамилий на «-енко», но с русским окончанием «-ов» вместо украинского «-о». То есть это русифицированная версия фамилии Шестиненко, которая в XIX веке могла быть адаптирована под русскую грамматику при переезде в центральные губернии.

Основа «Шестин-» скорее всего восходит к числительному «шесть» и суффиксу принадлежности. В русских говорах «шестина» означала шестую часть чего-либо: земли, урожая или доли в общине. Прозвище Шестина могли дать человеку, который владел шестой частью надела или получал шестую долю дохода. В таком случае фамилия Шестиненков — это «сын Шестины», то есть потомок того, кто носил прозвище по долевому владению. Менее вероятная, но возможная версия — связь с именем Шестак (шестой ребенок в семье), но здесь основа иная, без суффикса «-ин-».

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в центральных регионах России и на юге, где были сильны украинские переселенческие потоки. Судя по суффиксу «-енк-», исходная форма Шестиненко могла возникнуть в среде запорожских казаков или крестьян Левобережной Украины, где такие прозвища по долям земли были обычны. Позже, при закреплении фамилии в документах, её переделали на «-ов», чтобы вписать в русскую паспортную систему.

В ономастике похожие фамилии — Шестаков, Шестернин — разбираются через числительные, но Шестиненков выделяется двойным суффиксом. Это указывает на то, что прозвище было не просто «Шестой», а именно «Шестина» — конкретная доля. Предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками, чей статус определялся размером надела. Никаких сведений о дворянском происхождении или известных исторических личностях с этой фамилией нет — это фамилия сельская, бытовая, из тех, что хранят память о земельных отношениях прошлого.