Фамилия Шибский — один из тех случаев, когда корень на слуху, а значение ускользает. В основе лежит глагол «шибать» — бить, ударять, швырять, а в старых говорах ещё и «сильно пахнуть» или «бросать». Отсюда прозвище Шибкий или Шибкой давали человеку резкому, порывистому, скорому на руку — либо тому, кто работал с размахом, «шибко» (то есть быстро, сильно). В северных и сибирских диалектах «шибко» — это «очень», так что прозвище могло означать просто «сильный» или «крутой нравом».

Суффикс -ский указывает на польскую или украинско-белорусскую модель образования фамилий. В Великом княжестве Литовском, а позже в Речи Посполитой, суффикс -ский был признаком шляхетского происхождения или, как минимум, принадлежности к местности. Скорее всего, перед нами не дворянская, а «топонимическая» фамилия: Шибский — это человек из населённого пункта с названием Шибки, Шибково или Шибы. Такие деревни есть в Беларуси (например, Шибы в Витебской области) и на западе России. Переселенцы, переезжая, получали фамилию по месту выхода: «Иван из Шибов» превращался в Ивана Шибского.

Версия о прямом прозвище тоже имеет право на жизнь, но менее вероятна. Если бы фамилию дали от «шибкий» напрямую, в центральной России она скорее приняла бы форму Шибков (через суффикс -ов). Форма на -ский — маркер другого ареала и другой социальной среды: либо западнорусских земель, либо духовного сословия, где такие фамилии давали по названиям церквей и сёл.

Встречаемость фамилии невысокая, она не входит в число распространённых. Основные очаги — Брянская, Смоленская области и восток Беларуси, что подтверждает западное происхождение. Встречается вариант Шибской — с ударением на последний слог, что характерно для южнорусских говоров.

Однокоренных фамилий немного: Шибанов (от «шибан» — наёмный убийца или буян), Шибалкин, Шибаев. Все они восходят к тому же глаголу, но через разные суффиксы и прозвища. Шибский стоит особняком — не столько «ударный», сколько «пришлый из Шибов».