Фамилия Шидлоская звучит на польский или белорусский лад, и это ключ к её разгадке. Типичный суффикс -ск-/-цк- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой такие фамилии получали владельцы поместий или жители определённых мест. Основа «Шидло» — это польское szydło, то есть «шило». Казалось бы, прозвище мастера или портного, но в случае с фамилией на -ский географическая версия убедительнее.

Скорее всего, предок носителя фамилии был связан с местом, которое называлось Шидлы (Szydły) или Шидлово. Такие топонимы встречаются в Польше и на западе Беларуси — например, деревня Шидлы в Подляском воеводстве или Шидлово в Великопольше. Название могло происходить от особенности рельефа (острый, как шило, мыс) или от фамилии первого поселенца. В таком случае Шидлоская — это вариант фамилии, указывающий на выходца из этих мест: «тот, кто из Шидлов».

Окончание -ая вместо -а (Шидлоская, а не Шидлоска) — русификация, характерная для восточных окраин бывшей Речи Посполитой, где польские фамилии адаптировали под русскую грамматику. В польском оригинале фамилия звучала бы как Szydłowska (Шидловска). В белорусском варианте могло быть Шыдлоўская. Женская форма Шидлоская указывает на то, что перед нами либо женщина, либо запись фамилии в женском роде (в русской традиции часто так фиксировали фамилии в документах, особенно если речь шла о женщине-носителе).

Если же отталкиваться от прозвища «Шидло» (шильник, сапожник или острый на язык человек), то фамилия образовалась бы по другой модели — как Шидлов или Шидловский. Форма Шидлоская редка и почти всегда указывает на топонимическое происхождение. Встречается она преимущественно в западных регионах России и в Беларуси, что подтверждает её пограничное, польско-белорусское происхождение.