Фамилия Шидловський звучит по-польски или по-украински, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. В основе лежит топоним Шидлово или Шидлув — так назывались и называются сёла и местечки на территории современной Польши, Беларуси и Украины. Самый известный из них — Шидлув (Szydłów) в Свентокшиском воеводстве Польши, исторический город, известный ещё с XIV века. Формант -ськ-/-цк- в фамилиях типичен для шляхетской модели: он указывал на владельца поместья или выходца из конкретного места. То есть Шидловський — это «тот, кто из Шидлова».

Корень названия, скорее всего, польское слово szydło — «шило». В старопольском языке Шидлов (Szydłów) могло означать «место, где делают шилья» или просто прозвищное имя по ремеслу. Параллель — фамилия Шидловский, распространённая среди русских дворян, но там написание через «и» (Шидловский) обычно русифицировало польский оригинал. Украинская форма Шидловський сохраняет мягкий знак и окончание -ий, что ближе к исконному произношению.

Интересная деталь: в отличие от многих фамилий на -ский, которые в России носили в основном духовенство или дворяне (как семинарские или топонимические), Шидловський в украинской среде мог быть фамилией крестьянина или казака, получившего прозвище по месту прежнего жительства. Переселенцы из Подляшья или Волыни часто приносили такие фамилии на юг и восток. Поэтому, встретив Шидловського, можно предполагать, что его предки жили на западе современной Украины или в восточной Польше, а сама фамилия — не выдуманная, а «привязанная» к реальному селу.

Суффикс -овськ- здесь неслучаен: он указывает на принадлежность к чему-то, что названо по имени человека или предмета. Если допустить, что Шидло — это прозвище мастера по шитью (шильника), то Шидловський — потомок человека с таким прозвищем, но оформивший фамилию по польской дворянской моде. Однако первая версия (топонимическая) надёжнее: таких фамилий по названиям сёл в Польше и Украине тысячи, и Шидловський — одна из них, без претензий на аристократию, но с ясным географическим следом.