Фамилия Шигалевский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ский. Этот суффикс в русской ономастике указывал на дворянское или шляхетское происхождение носителя, либо на связь с конкретным местом: селом, деревней или поместьем. В случае Шигалевского основа, скорее всего, восходит к названию населённого пункта вроде Шигалево или Шигалевка.

Корень «Шигал-» имеет две основные версии происхождения. Первая и самая прямая — от тюркского имени Шигай (или Шигалей), которое было распространено у татар и башкир. В этом случае фамилия могла указывать на выходца из татарской служилой среды, перешедшего на русскую службу и получившего поместье, названное по его имени. Вторая версия связывает основу с русским диалектным словом «шигать» (бить, стегать, или, в некоторых говорах, быстро бежать). Тогда прозвище Шигало мог получить человек с резким, порывистым характером или, возможно, бойкий торговец.

Примечательно, что фамилия Шигалевский встречается в основном в западных регионах России и в Беларуси, что подтверждает её польско-литовский след. В Речи Посполитой фамилии на -ский были нормой для шляхты, и человек, владевший хутором или деревней Шигалево, записывался как Шигалевский. Сравните с однокоренными фамилиями Шигалев, Шигалин или Шигалов — они образованы по более простой модели (от прозвища или отчества) и указывают на крестьянское или мещанское сословие, тогда как Шигалевский сохраняет память о земельном владении.

Таким образом, предок носителя этой фамилии был либо мелким помещиком, чьё имение носило название от тюркского имени, либо человеком, переселённым из деревни Шигалево и записанным по месту выхода. Спор о том, что первично — тюркское имя или русский глагол — остаётся открытым, но связь с конкретной местностью здесь очевиднее, чем с прозвищем.