Фамилия Шикальский — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от распространённых «профессиональных» или «отчественных» фамилий, эта, скорее всего, образована от прозвища или географического названия, что делает её особенно интересной для анализа.

Первое, что бросается в глаза — суффикс -ский. В русской ономастике этот суффикс указывает на два основных пути происхождения. Чаще всего он означает принадлежность к месту: либо к населённому пункту (владельческое или топонимическое прозвище), либо к родовому имению. Второй вариант — искусственное происхождение, характерное для духовного сословия, когда семинаристам давали фамилии по церковным праздникам, латинским корням или просто благозвучные. Однако для «Шикальского» версия с духовным училищем маловероятна — в семинарских списках преобладали фамилии на -ский с более «книжными» или библейскими корнями.

Основа «Шикал-» отсылает нас к прозвищу. Наиболее логичное объяснение лежит в диалектной лексике. В северо-западных и псковских говорах «шикать» означало «шипеть», «шептать», «шикать на кого-то» (призывать к тишине). Прозвище Шикало могли дать человеку с тихим голосом, шепелявому, либо, наоборот, тому, кто постоянно одергивал других. Также существует глагол «шикать» в значении «бить, хлестать» (от «шикнуть» — ударить), что могло закрепиться за драчуном или непоседой. Менее вероятна, но возможна связь с тюркским «шик» (сорт, разряд) или с польским szyk (строй, порядок), что давало бы прозвище «щеголь» — но в русской среде такое заимствование было бы скорее исключением.

Таким образом, фамилия Шикальский, скорее всего, образовалась по модели «прозвище + суффикс принадлежности». Первым носителем мог быть человек по прозвищу Шикало (или Шикаль), а его потомки, переходя в другие сословия или получая официальную фамилию, оформили её по дворянскому образцу на -ский. Это типичная история для фамилий, возникших в среде однодворцев или мелкопоместного дворянства в XVI–XVII веках, когда суффикс -ский прибавляли к прозвищу для придания «благородного» звучания.

Географически фамилия тяготеет к западным областям России (Псковщина, Смоленщина) и к Беларуси. Встречается также вариант написания Шикальски (без окончания -й), что характерно для полонизированных или белорусских форм. Если искать однокоренные фамилии, то Шикалов и Шикалин — более архаичные варианты, образованные через суффиксы -ов/-ин, и они распространены шире. Шикальский же — более поздняя, «шляхетская» модификация той же основы.