Фамилия Шихолай — редкая и звучит не по-русски. Её происхождение почти наверняка связано с тюркскими или кавказскими языками, и разбирать её нужно не через славянскую модель «отчество от имени», а через составные элементы основы.

В основе фамилии лежит имя или прозвище, состоящее из двух частей. Первая часть — «Ших» — это искажённое тюркское «шейх» (араб. شيخ — старейшина, духовный наставник, почётный человек). Вторая часть — «олай» — может восходить к тюркскому «улуй» (великий, большой) или к имени Олай (вариант Оллай, Алай). Тогда «Шихолай» означает «великий шейх» или «шейх по имени Олай». Такая двухосновная модель типична для тюркских имён-прозвищ: в них часто соединяли титул или статус с личным именем или качеством.

Менее вероятна, но возможна версия, что «олай» — это диалектное тюркское слово, означающее «сын» или «потомок» (ср. с татарским «улы»). В таком случае Шихолай — «потомок шейха». Однако финаль «-ай» в тюркских языках чаще оформляет ласкательные или уменьшительные формы имён, поэтому версия «шейх Олай» выглядит естественнее.

Фамилия Шихолай образована без русского фамильного суффикса — это так называемая «чистая» основа, которая вошла в русский документооборот в том виде, в каком её записали со слов носителя. Такие бессуффиксные фамилии характерны для народов Северного Кавказа, Закавказья, а также для тюркских народов Поволжья (татары, башкиры) и Крыма. В русской среде фамилия могла закрепиться у потомков татарских мурз, адыгских уорков или кумыкских узденей, принявших православие, но сохранивших родовое имя.

Географически фамилия Шихолай встречается в рассеянном виде, без выраженного гнезда. Единичные носители зафиксированы в Краснодарском крае, в Ростовской области и в Крыму — то есть в регионах, где исторически были сильны тюркские и кавказские влияния. Поскольку фамилия редкая, её носители, скорее всего, принадлежат к одному роду, разошедшемуся по разным местам в XIX–XX веках.

Социальный контекст: если предок носил прозвище «Ших» (шейх), это указывает на уважаемого человека — духовного лидера, знатока Корана или старейшину. В тюркской и кавказской среде такие прозвища передавались по наследству, даже если потомки уже не имели духовного сана. Таким образом, носитель фамилии Шихолай может вести род от человека, которого в его общине называли «шейх Олай» — либо по имени, либо по заслугам.