Фамилия Шиклаев — одна из тех, где на первый взгляд корень кажется тюркским, но при ближайшем рассмотрении всё упирается в русскую диалектную лексику. Самая вероятная версия связывает её со словом «шикляй» или «шиклить». В южнорусских и рязанских говорах «шиклить» значило «плутовать, хитрить, изворачиваться», а «шикляй» — это «пройдоха, ловкач, обманщик». Прозвище Шиклай могли дать человеку не столько за корысть, сколько за изворотливый ум и умение выпутываться из сложных ситуаций. Суффикс -ев (а не -ов) указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или «й»: Шиклай → Шиклаев — «сын Шиклая».

Тюркская гипотеза менее убедительна. Соблазнительно возвести фамилию к тюркскому «шик» (чиновник, писец) или «шикля» (кривой), но тогда ждали бы форму Шиклеев или Шиклов. Русский суффикс -аев однозначно указывает на славянскую адаптацию прозвища, а не на прямое заимствование основы. К тому же в тюркских языках нет готового имени Шиклай, которое могло бы лечь в основу.

Географически фамилия редкая, с заметным гнездом в Поволжье — в Татарстане и соседних областях. Это не противоречит версии о русском прозвище: в зоне активных контактов с тюркскими народами русские говоры сохраняли много экспрессивной лексики, которая в центральных регионах уже исчезла. Шиклай — типичное «оценочное» прозвище, каких много среди старорусских фамилий: Хитров, Лукавцев, Неверов. Разница лишь в том, что слово «шикляй» не попало в литературный язык и осталось местным.

Таким образом, предок носителей фамилии Шиклаев — скорее всего, русский крестьянин или посадский человек из южных или восточных губерний, получивший прозвище за хитрость или изворотливость. Фамилия не дворянская и не священническая, что подтверждается её отсутствием в родословных книгах и типично «прозвищным» суффиксом.