Фамилия Шимиловская — яркий пример «географической» модели, характерной для польской и западнорусской аристократии. Её основа — топоним, название населённого пункта. Скорее всего, родоначальник владел или происходил из места с корнем «Шимил-», например, деревни Шимилово или Шимиловичи. Такие названия до сих пор встречаются в Беларуси, на Смоленщине и в Польше. Суффикс «-овск-» в сочетании с окончанием «-ая» — типичный признак шляхетской фамилии, указывающий на принадлежность к поместью или роду.

Мужской вариант фамилии — Шимиловский. В Российской империи такие фамилии часто носили потомки польской шляхты, перешедшие в православие, или обрусевшие дворяне западных губерний. Однако стоит помнить, что суффикс «-ск-» мог присваиваться и при крещении незаконнорождённым детям знати, а также при записи в ревизские сказки по названию села, где жила семья.

Корень «Шимил-» не имеет однозначной славянской этимологии. Самая вероятная версия — от личного имени Шимон (польская форма Симона), через уменьшительное Шимко или Шимил. Менее популярная гипотеза возводит основу к древнепрусскому или балтскому корню со значением «тихий» или «спокойный», что могло быть прозвищем. Но в контексте фамилии на «-ский» первая версия надёжнее: владельца деревни Шимилово звали Шимоном, а его потомки стали Шимиловскими.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в основном среди мещан и однодворцев юго-западных губерний — Киевской, Волынской, Могилёвской. Это подтверждает, что носители не обязательно были крупными землевладельцами: «шляхетский» суффикс со временем «демократизировался» и перешёл к крестьянам, получившим фамилию по месту выхода.

Сейчас фамилия редкая. Её ареал — Россия, Украина и Беларусь, с небольшим рассеянием в диаспоре. Если ваши предки носили Шимиловскую, скорее всего, их родословная уходит в западнорусские земли, где польское влияние смешивалось с восточнославянскими говорами.