Фамилия Шимойко звучит на украинский лад, и это первая подсказка. Типичный суффикс -ойко, характерный для западных и центральных областей Украины (особенно для Волыни, Подолья и Галичины), указывает на то, что перед нами не случайное заимствование, а местная форма. В украинской ономастике суффикс -ойко часто прикреплялся к личным именам или прозвищам, образуя фамилии с оттенком принадлежности: «чей?» — «Шимойко» буквально значит «маленький Шима» или «потомок Шимы».

Основа фамилии — Шима. Это народная, разговорная форма от канонического имени Шимон (библейский Симеон, в русской традиции — Семён). В украинском языке имя Шимон через уменьшительные варианты дало целый ряд фамилий: Шимко, Шименко, Шимчук, и, конечно, Шимойко. Таким образом, предок носителя фамилии Шимойко, скорее всего, звался Шимоном, а в быту — Шимой. Фамилия закрепилась за его детьми или домочадцами как «Шимойкины» — сокращённо Шимойко.

Интересно, что суффикс -ойко в украинских фамилиях не так распространён, как, скажем, -енко или -ук. Он встречается реже и часто указывает на более архаичный пласт или на определённый регион. Например, фамилии Бойко, Гнойко, Шмойло — все они построены по схожей модели. Шимойко стоит в этом же ряду, и его носители, вероятно, происходят из сёл, где говорили на западноукраинских говорах.

Сословно фамилия не несёт признаков дворянства или шляхетства. Она относится к крестьянской или мещанской среде. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века такие фамилии встречаются у простых людей, чьё прозвище или имя отца стало родовым именем. Никакой связи с еврейским именем Шимон (распространённым у ашкеназов) здесь нет — украинская огласовка и суффикс выдают славянское бытование.

В современной России фамилия редкая, её можно встретить в основном в Краснодарском крае, Ростовской области и в Москве — то есть в местах, куда переселялись украинцы в ходе миграций XIX–XX веков. В самой Украине Шимойко остаётся малочисленной, но устойчивой фамилией в Тернопольской, Львовской и Ивано-Франковской областях.