Фамилия Шимовский образована по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду. Основа Шим- — это народная форма имени Шимон, то есть библейский Симон (в русской традиции — Семён). Таким образом, Шимовский — это «тот, кто из рода Шима» или «выходец из места, названного по имени Шима».

Наиболее вероятно, что фамилия закрепилась за жителями Речи Посполитой, где имя Шимон было распространено среди католического и униатского населения. В русских губерниях после разделов Польши носители фамилии нередко оказывались среди мелкой шляхты, которая сохраняла фамилию как маркер сословного статуса. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые в крестьянской среде часто образовывались от отчества, -ский сразу выдавал дворянское или полупривилегированное происхождение.

Встречаются варианты написания Шимовски, Шимовской — в зависимости от языка документа. В дореволюционных метрических книгах фамилия могла записываться через «i»: Шимовскiй. Географически фамилия тяготеет к западным регионам: чаще всего её фиксируют в бывших Виленской, Гродненской, Минской губерниях, а также среди переселенцев в Сибирь и на Дальний Восток.

Спорный момент: иногда основу Шим- пытаются связать с тюркским «шим» (грязь, болото) или с диалектным русским «шима» (плут, обманщик). Но для фамилии с суффиксом -ский такой корень маловероятен: прозвища на -ский почти всегда образовывались от географических названий или имён, а не от бытовых прозвищ. Поэтому версия с именем Шимон остаётся основной и подтверждается тем, что однокоренные фамилии Шимов, Шимонович, Шимановский встречаются в тех же регионах.

Если ваш предок носил фамилию Шимовский, скорее всего, он происходил из западнорусской шляхты или мещан, а его дальний предок носил имя Шимон. Фамилия не редкая, но и не массовая — в современной России её насчитывается около тысячи носителей, преимущественно в центральных и южных областях.