Фамилия Шимский — одна из тех, чью основу стоит искать не в словаре русских нарицательных имён, а на карте. Её происхождение почти наверняка географическое.

В основе лежит топоним Шимск или Шима. Самый известный претендент — посёлок городского типа Шимск в Новгородской области. Если предки носителя фамилии происходили оттуда или владели землями в тех краях, их могли записать как «Шимский» — по типичной для польской и западнорусской традиции модели «название места + -ский». Так образовывались фамилии дворян и помещиков, но со временем этот суффикс перестал быть исключительно привилегией знати: крестьяне, переселившиеся в другой уезд, тоже нередко получали прозвание по покинутой деревне.

Менее вероятный, но допустимый вариант — связь с рекой Шимой (притоком Десны) или с древним гидронимом. В этом случае фамилия указывала бы на жителя берегов этой реки. С точки зрения словообразования суффикс -ский здесь работает так же: он отвечает на вопрос «откуда?».

Версия о происхождении от личного имени Шим, которое могло быть народной формой библейского Симеон или Симон, выглядит слабее. От таких имён обычно образовывались фамилии с патронимическими суффиксами -ов, -ин (Шимов, Шимин). Форма на -ский для прямого «сына Шима» нетипична для русского языка — она скорее указывает на принадлежность к местности или роду, а не на родство по отцу.

Таким образом, наиболее правдоподобная история фамилии Шимский — это связь с конкретным местом (скорее всего, новгородским Шимском). Фамилия не очень распространена, что подтверждает её локальное происхождение: она могла остаться в тех же краях или разойтись по России вместе с потомками одного-двух родов, некогда покинувших Шимскую волость.