Фамилия Шиптарская — одна из тех, что сразу выдают географию и род занятий предка. Её основа — слово «шиптарь», которое в южнорусских и украинских говорах означало мастера по изготовлению шипов, то есть деревянных гвоздей или острых наконечников для телег, саней, плугов. Это прозвище по профессии: шиптарь был нужен в любом селе, где чинили колёса и упряжь. Фамилия образована по типичной для западно- и южнорусских земель модели с суффиксом -ск- и окончанием -ая, что характерно для дворянских и казачьих родов, а также для фамилий, возникших от названий мест. В данном случае суффикс указывает на принадлежность: «Шиптарская» — «относящаяся к Шиптарю», то есть дочь или жена человека с таким прозвищем.

Интересна двойная природа фамилии. С одной стороны, она могла закрепиться за женщиной как «вдова шиптаря» или «дочь шиптаря» (в сёлах часто называли по мужу или отцу). С другой — окончание -ская/ -ая часто носили дворяне, получившие фамилию по имению. Однако для Шиптарской более вероятно крестьянское или мещанское происхождение: ремесленные прозвища редко давали землевладельцам, если только деревня не называлась Шиптари или Шиптарское. Такие топонимы встречаются на территории современной Украины и юга России, но документально не зафиксированы как крупные населённые пункты.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шиптарь, Шиптаренко, Шиптарев — показывает, что Шиптарская стоит особняком. В ней нет патронимического суффикса -ов или -ин, а значит, она не «сын шиптаря», а «принадлежащая к роду шиптарей» или «из семьи Шиптарей». Такая форма чаще встречалась в западных регионах Российской империи, особенно в Подолье и на Волыни, где польская и украинская ономастика смешивалась с русской. В метрических книгах XIX века фамилия Шиптарская изредка попадается среди православных мещан и крестьян Киевской и Херсонской губерний.

Споров вокруг этимологии почти нет. Версия о происхождении от польского sztyptor (от немецкого Stifter — основатель) — натяжка, так как в польском это слово означало благотворителя, а не ремесленника. Более вероятна связь с глаголом «шипеть» или существительным «шип» (колючка), но тогда фамилия звучала бы как Шипов или Шипова — без суффикса -арь, обозначающего деятеля. Поэтому ремесленная версия — самая убедительная.