Фамилия Шишадская — яркий пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для польской, украинской, белорусской и еврейской ономастики. Суффикс -ск-/-цк- указывает на связь с топонимом: такую фамилию получал человек, владевший населённым пунктом или происходивший из него. Основа Шишад- почти наверняка восходит к названию села или местечка Шишады (или Шишада). Такое название могло быть дано по речке, оврагу или урочищу, связанному со словом «шиш» — в старых русских говорах так называли острый холм, бугор, а также разбойника или бродягу. Впрочем, в польском и украинском языках «шиша» могло означать «шишка» или «нарост», что тоже могло лечь в основу прозвища, а затем и названия поселения.

Фамилия Шишадская — женская форма; мужской вариант — Шишадский. Оба варианта встречаются крайне редко, что говорит о локальном происхождении. Скорее всего, носители фамилии — потомки шляхты или мещан из западных губерний Российской империи (территории современной Украины, Беларуси или Польши), где такие фамилии на -ский были особенно распространены среди дворянства и духовенства. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в России чаще получали крестьяне, окончание -ский часто указывало на более высокий социальный статус предка — землевладельца или человека, записанного по месту рождения.

Обратите внимание на ударение: в фамилии Шишадская оно, вероятнее всего, падает на второй слог — Шиша́дская, что соответствует ударению в предполагаемом топониме. Если же в основе лежит прозвище «Шишада» (от «шиш»), ударение могло быть на первый слог, но фамильная традиция могла его сместить. Точную географию бытования фамилии установить сложно из-за её редкости, но можно предположить, что её корни — в Волынской, Подольской или Гродненской губерниях, где топонимы с корнем «шиш» встречаются чаще.

В целом, фамилия Шишадская — это редкий и чёткий маркер происхождения из конкретного места, которое, возможно, уже исчезло с карты или изменило название. Для носителя фамилии это повод поискать в старых польских или российских атласах населённые пункты с похожим именем — именно там жил человек, от которого пошёл род.