Фамилия Шишадский — одна из тех русских фамилий, чья форма надёжно указывает на географическое происхождение, а корень ставит перед исследователем загадку. Модель на -ский в подавляющем большинстве случаев означает, что фамилию дали по названию места, откуда был родом её первый носитель. Так образовывались фамилии дворянские (по владениям) и церковные (по семинариям), но чаще всего — простонародные, когда крестьянин или мещанин, переселившись, получал прозвание по покинутой деревне.

Самый прямой путь — искать топоним Шишады или Шишадск. В современных географических справочниках такой населённый пункт не значится, но это не опровергает версию: многие малые деревни и хутора исчезли за последние триста лет. Корень «шиш» в русской топонимике нередок и многозначен. Он может восходить к слову «шиш» в значении «острый предмет», «вершина», «холм» — такое прозвище для возвышенности давали часто. На юге России и в Поволжье «шишом» называли разбойника или бродягу, но для названия деревни это маловероятно. Спокойнее выглядит связь с диалектным «шиша» — «черт», «бес», что в качестве имени-оберега для селения тоже встречалось.

Версия о происхождении от прозвища Шишада (человек с шишом, горбун или, в переносном смысле, упрямец) с последующим добавлением суффикса -ский менее типична: для прямого прозвища чаще работали модели -ов/-ев или -ин. Поэтому основной гипотезой остаётся географическая: предки носителей фамилии Шишадский жили в урочище или деревне Шишады, откуда и вынесли своё родовое имя. Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий не фигурирует, что дополнительно указывает на локальное, возможно, однодворческое или мелкопоместное происхождение.