Фамилия Шишатский — одна из тех, чья форма сразу выдаёт способ образования. Суффикс -ский указывает на то, что перед нами фамилия, типичная для польской, украинской или белорусской шляхты, а также для духовенства на восточнославянских землях. В отличие от простых «-ов» и «-ин», которые чаще получали крестьяне и посадские, фамилии на -ский давали по названию имения, местечка или прихода. Владелец такой фамилии в XVI–XVIII веках мог быть мелким шляхтичем, священником или сыном священника, получившим фамилию при обучении в семинарии.

Основа «Шишат-» почти наверняка восходит к географическому названию. Вероятнее всего, это село или местечко с корнем «Шишат-» или «Шишата». Такие топонимы встречаются в западных регионах: например, село Шишата на территории современной Польши или в бывшей Галиции. Название, в свою очередь, образовано от слова «шиш» — в древнерусском и польском языках оно означало «острый холм», «вершину», «бугор», а также «остроконечный шлем» или «шишка». Человек, живший на возвышенности, у холма или в местности с таким названием, получал фамилию по месту жительства.

Существует и альтернативная, менее вероятная версия: от прозвища «Шишатый». В русских говорах «шишатый» могли назвать человека с большой шишкой на голове, с торчащими волосами или просто невысокого, коренастого. Однако в этом случае фамилия скорее приняла бы форму Шишатов или Шишатых, а не книжную «-ский». Модель на -ский для прозвищного происхождения нетипична, поэтому географическая версия выглядит убедительнее.

В польской ономастике фамилия Szyszycki или Szyszacki (в русской передаче Шишатский) могла возникнуть и от названия деревни Шишице (Szyszki). Переход «ш» в «с» в польском написании — обычное дело, но в русском варианте сохранился исходный звук. Важно и то, что фамилия Шишатский не является массовой: её носители встречаются в основном в западных областях Украины, в Беларуси и среди потомков польской шляхты, переселившихся в XIX веке в центральную Россию.

Известных исторических личностей с этой фамилией в открытых источниках не зафиксировано, что характерно для фамилии локального происхождения. Её носители, скорее всего, были людьми грамотными, но не столичными — мелкопоместные дворяне, униатские или православные священники, реже — мещане, записавшие фамилию по месту рождения после отмены крепостного права.