Фамилия Шишатская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Она образована по типичной для дворянских и духовных фамилий модели: основа + суффикс -ск- и окончание -ая (женский род). Мужской вариант — Шишатский.

Скорее всего, перед нами топонимическая фамилия, то есть указывающая на местность, откуда родом первый носитель. В качестве исходного пункта можно назвать несколько вариантов. Самый очевидный — деревня Шишатка. Такие названия встречаются в России: например, в Тверской области есть деревня Шишатка (Спировский район), а в Смоленской — бывшая деревня с тем же названием. Также существует село Шишацкое на Полтавщине (ныне Украина), которое в дореволюционных документах могло записываться как Шишатское. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвание «Шишатский» — то есть «из Шишаток» или «из Шишацкого».

Корень «шиш» в славянских языках многозначен. В диалектах «шиш» — это остроконечный предмет, холм, кочка, а также черт, бес (в бранном смысле). В говорах северо-запада России «шишат» могло означать человека с взлохмаченными волосами, неряху. Однако для фамилии, оформленной суффиксом -ск-, прозвищная версия менее вероятна: такой суффикс редко крепили к личным прозвищам простолюдинов. Чаще его получали выходцы из сёл или владельцы имений.

Версия о происхождении от названия населённого пункта подкрепляется и тем, что фамилия Шишатский (Шишатская) встречается в документах XIX века среди мещан и купцов, а также в среде духовенства — именно эти сословия часто брали фамилии по названию места рождения или службы. Если предок был священником, он мог получить фамилию по селу, где служил.

Фамилия нечастотная. Её носители рассеяны по разным регионам бывшей Российской империи, что типично для «географических» фамилий: люди уезжали из родного села, и фамилия закрепляла память о нём на века. Современная форма Шишатская — это женский вариант, который в русской традиции не склоняется как прилагательное (Шишатской, Шишатскую).