Фамилия Шишановский — типичный пример того, как географическое прозвище превратилось в родовое имя. Её основа — топоним Шишаново или Шишановка. Таких названий в России и на Украине несколько десятков, и все они произошли от прозвища или некалендарного имени Шишан. В свою очередь, Шишан — это производное от слова «шиш». В древнерусском языке «шиш» означало остриё, кол, шип, а в переносном смысле — вора, разбойника или бродягу. Однако, в южных и западных говорах «шишом» называли также высокого, худого человека или того, кто постоянно суетится. Таким образом, первый носитель фамилии мог быть либо жителем деревни, основанной человеком с таким прозвищем, либо сам получить прозвание Шишан, от которого затем образовалось название поселения.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение фамилии. В Речи Посполитой, а позже и в Российской империи, фамилии на -ский/-цкий носили преимущественно представители шляхты и духовенства. Однако не стоит думать, что каждый Шишановский — потомок аристократов. В XVIII–XIX веках эта модель распространилась и среди крестьян, особенно после того, как их начали массово записывать в метрические книги. Часто священники «облагороживали» крестьянскую фамилию, заменяя простое Шишанов на Шишановский, чтобы придать ей более книжный вид. Поэтому география фамилии широка: её можно встретить на Украине, в Белоруссии, в западных и южных областях России.

Отдельного разбора заслуживает двойной суффикс -ан-ов-ский. В отличие от простых фамилий вроде Ивановский (от имени Иван), здесь есть промежуточное звено — Шишан. Это указывает на то, что фамилия образована не напрямую от слова «шиш», а от более позднего личного прозвища или микротопонима. Такая цепочка (корень + -ан + -ов + -ский) встречается реже, чем стандартные модели, и делает фамилию более сложной для реконструкции. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Шишанов — более ранняя и простая форма, а Шишановский — вторичная, «официальная» версия, которая закрепилась в документах.

В написании фамилии возможны варианты, обусловленные местными диалектами и канцелярскими ошибками. Встречается написание Шишонавский (с буквой «о» в корне) — это следствие аканья, когда безударный звук «а» произносится как «о». В польском варианте фамилия могла писаться как Szyszynowski или Szyszanowski, что отражает местное произношение шипящих. В любом случае, все эти варианты ведут к одному корню — «шиш», и все они связаны с человеком, который либо жил на возвышенности (шиш — холм, бугор), либо получил прозвище за острый язык или беспокойный нрав.