Фамилия Шишкие — редкий для русского слуха пример, в котором суффикс указывает на географию бытования точнее, чем корень. Окончание «-ие» здесь не ошибка и не украинизм, а типичный балтийский или польский след. В польском и белорусском ономастиконе фамилии на -ski, -cki, -dzki в твёрдой форме часто передавались в русском как «-ский», но «-ие» встречается в фамилиях, записанных с местным произношением или в литовском контексте (ср. Шишкис, Шишкявичюс). Скорее всего, перед нами фамилия польско-литовского пограничья, где «Шишкие» — это русифицированная форма от польской Szyszkowski или литовской Šiškis.

Корень «шишк-» в славянских прозвищах многозначен. Самое прямое — человек с шишкой, то есть с опухолью, наростом или просто с выпуклой головой. В северных русских говорах «шишка» означала также бойкого, расторопного человека, а в промысловой среде — купца-скупщика пушнины или леса (отсюда «шишковать» — торговать). В польском языке szyszka — это сосновая шишка, но прозвище могли дать и за внешнее сходство: приземистый, коренастый, с округлой фигурой.

Модель образования у фамилии двойная. Если это усечённая форма от Шишковский, то суффикс -овск-/-евск- указывает на владельческий или топонимический признак: «из поместья Шишково». Если же фамилия изначально звучала как Шишкие (с ударением на первый слог), то перед нами патроним с балтийским окончанием -is/-ys, адаптированный под русскую письменность. В таком случае предок мог быть литвином или жемайтом, которого в документах записали по отцу: «Шишкис» (сын Шишки).

Сословно фамилия не элитарная. В Речи Посполитой фамилии на -ский носили и шляхта, и крестьяне, переходившие на панскую землю. Шишкие в метриках XIX века встречаются в Ковенской и Виленской губерниях, реже — на Смоленщине. Носители этой фамилии — потомки мелкой шляхты или зажиточных крестьян-однодворцев, которые при разборе шляхты в 1830-х годах потеряли привилегии, но сохранили фамилию.

Сегодня Шишкие — фамилия штучная. В России её можно встретить в единичных случаях, чаще в Литве и Беларуси, где она записана как Šiškis. Восстановить точное прозвище предка уже невозможно: слишком много значений у «шишки». Но ясно одно — человек, получивший это прозвище, либо выделялся внешне, либо торговал с размахом.