Фамилия Шишки — один из тех случаев, когда на слух она звучит как множественное число (похоже на «Петровы» или «Ивановы»), но на деле имеет другую грамматическую природу. В русской ономастике фамилии, оканчивающиеся на -и, чаще всего принадлежат к северорусскому или сибирскому типу на -их/-ых (ср. Глухих, Седых, Косых). Однако Шишки — форма, которая могла закрепиться и как прозвищное имя в родительном падеже единственного числа: «чей? — Шишки», то есть сын или потомок человека по прозвищу Шишка.

Основа фамилии прозрачна: слово «шишка» в древнерусском языке имело не только ботаническое значение (сосновая или еловая шишка), но и переносное — «шишка» как выпуклость, нарост, шишка на теле. Отсюда прямой путь к прозвищу: так могли назвать человека с заметной физической особенностью — родинкой, горбом, шишковатым носом или просто плотного, коренастого человека. В. И. Даль фиксирует и другое значение: «шишка» — это бойкий, важный человек, «шишка на ровном месте». В некоторых говорах «шишкой» называли также рыбака, который плетет сети из шишек (челноков), но это значение более редкое.

Модель образования — суффиксальная усеченная: от прозвища Шишка отсекли окончание -а и добавили фамильный суффикс принадлежности -ин, но в форме родительного падежа множественного числа (Шишкин → Шишки? Нет, здесь иной путь). На самом деле фамилия Шишки — это застывшая форма родительного падежа от прозвища Шишка: буквально «из рода Шишки». Такая модель (без суффикса -ов/-ев) характерна для украинской и белорусской традиции, а в России встречается реже, но фиксируется в южных и западных регионах.

В исторических документах фамилия встречается с XVI века. Например, в писцовых книгах Новгородской земли упоминаются крестьяне с прозвищем Шишка, а позже их потомки записывались как Шишкины. Фамилия Шишки в чистом виде (без суффикса) могла возникнуть при переписи населения, если писарь записывал прозвище в родительном падеже («Иван Шишки»), и эта форма закрепилась как наследственная. Такой вариант особенно распространен на Украине: там фамилии на -и (Коваль → Ковали, Швець → Швеці) — обычное дело.

Географически фамилия Шишки сегодня встречается по всей России, но заметно чаще в Центральном Черноземье, Поволжье и на Урале. Встречаются и варианты написания: Шишко, Шишков, Шишкин — все они восходят к тому же прозвищу, но различаются по региональным моделям оформления фамилий. Спорных версий немного: иногда фамилию пытаются связать с тюркским словом «шиш» (опухоль, шишка) или с диалектным «шишкать» (шуметь, ссориться), но прямое славянское происхождение от прозвища по внешности или характеру — самое убедительное и простое объяснение.