Фамилия Шишкинская — пример того, как географическое название становится родовым именем. Она образована по модели, типичной для польской, украинской и западнорусской шляхты: суффикс -ск- (в женском роде -ская) указывал на принадлежность к местности или владению. В основе лежит топоним Шишкино или Шишин — таких деревень и усадеб в России, Беларуси и на Украине десятки. Носитель фамилии, скорее всего, был либо выходцем из такого села, либо владельцем земель, названных по фамилии первопоселенца.

Корень «шишк-» многозначен. Самое очевидное — сосновая или еловая шишка, но в древнерусских говорах «шишка» означала также «шиш», «разбойник», «бродяга» (отсюда «шиш» — нищий или бес), а в северных диалектах — «шишку» как прозвище бойкого, удачливого человека. В основе топонима Шишкино могло лежать прозвище Шишка — так в писцовых книгах XV–XVI веков называли людей с заметной внешностью (например, шишка на теле) или с характером. Словарь Веселовского фиксирует Шишку как нецерковное имя, а Б. Унбегаун в работе «Русские фамилии» относит фамилии на -ский к «географическому» типу, подчёркивая их дворянский или мещанский оттенок.

Интересна двойная суффиксация: Шишк-ин-ская. Суффикс -ин- в данном случае не притяжательный (как в фамилиях Шишкин), а часть топонима: Шишкино → Шишкинский → Шишкинская. Это отличает фамилию от более массовой Шишкин и сближает её с панскими фамилиями вроде Заболоцкая или Вяземская. Встречается она в основном на западе России и в восточной Беларуси — там, где сильна традиция «-ских» фамилий у православной шляхты.

Сословная принадлежность Шишкинских могла быть разной. В XVIII–XIX веках носители фамилии могли числиться как дворянами (если предки владели имением Шишкино), так и мещанами или духовенством — семинаристы часто получали фамилии по названию родного села. Точных данных о знаменитых носителях нет, но сама фамилия — живое свидетельство того, как ландшафт и прозвище сливаются в один устойчивый знак рода.