Фамилия Шишкинский — яркий пример того, как географическое название превратилось в родовое имя. Её основа — топоним Шишкино. Деревень, сёл и хуторов с таким названием в России десятки, разбросаны они от Псковщины до Сибири. Название это, в свою очередь, происходит от нецерковного имени или прозвища Шишка. В старину «шишкой» называли не только лесной плод, но и видного человека, начальника, «шишку» на ровном месте. Прозвище давали либо важному, либо, напротив, задиристому и драчливому человеку.

Модель образования фамилии — суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, фамилии на -ский закреплялись за теми, кто владел землёй или происходил из определённой местности. Шишкинский — буквально «тот, кто родом из Шишкина». Поэтому носитель этой фамилии, скорее всего, потомок мелкопоместного дворянина или однодворца, которому выделили надел в деревне Шишкино.

Интересно, что фамилия эта встречается в двух вариантах ударения: Шишкинский и Шишкинский. Второй вариант, с ударением на второй слог, может указывать на польское или украинское происхождение, где суффикс -инский был особенно распространён среди шляхты. В таком случае основа могла быть не русской «шишкой», а польским словом szyszka — с тем же значением, но с иной историей бытования.

Сравните с более массовой фамилией Шишкин. Шишкинский — редкая, «географическая» версия той же основы. Если Шишкин — это «чей-то сын» (чей? — Шишкин), то Шишкинский — «откуда родом» (из Шишкина). Эта разница в суффиксе сразу выдаёт более высокий социальный статус предка: не крепостной, а владелец или служилый человек, получивший фамилию по месту своего поместья.

В документах фамилия фиксируется с XVII века. Например, в «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются Шишкинские как род смоленской шляхты. В более поздних метрических книгах носители встречаются в основном в центральных и западных губерниях — Тверской, Смоленской, Калужской, что подтверждает её «усадебное» происхождение. В Сибирь фамилия попала уже с переселенцами в XIX веке.

Коротко: если вы Шишкинский, ваши предки не просто носили прозвище «Шишка», а владели землёй в одноимённой деревне и принадлежали к служилому сословию. Это редкая фамилия с чёткой географической привязкой, и её носителей по стране — единицы тысяч.