Фамилия Шишловская — женская форма фамилии Шишловский, и её разбор стоит начать с суффикса -ск-, а не с корня. Модель на -ский/ -ская в русской ономастике почти всегда указывает на географическое происхождение: так называли выходцев из конкретного места. В данном случае фамилия образована от топонима Шишлово (или Шишлова). Таких названий на карте России несколько — например, деревни Шишлово есть в Тверской, Смоленской, Московской областях. Предок, носивший фамилию Шишловский, скорее всего, был помещиком, священником или крестьянином, переселившимся из одного из этих селений, и при переписи его записали «из Шишлова».

Корень «шишл-» ведёт к прозвищу Шишло. В русских говорах «шиш» — острый предмет, кол, а также бес, черт (отсюда «шиш» в значении «чертёнок»). «Шишло» — уменьшительное от «шиш»: либо человек с острым, колючим характером, либо прозвище по ремеслу — шилом работал (сапожник, кожевник). Есть и другая версия: в некоторых диалектах «шишло» называли высокого, худого человека. Однако для фамилии на -ский важнее именно топонимическая привязка: прозвище Шишло дало название деревне Шишлово, а уже от неё пошла фамилия Шишловский.

Суффикс -ск- в этой фамилии — признак дворянского или шляхетского происхождения, особенно если речь о западных губерниях Российской империи. В Польше и на западе современной Беларуси фамилии на -ский были распространены среди мелкой шляхты, владевшей землями. Поэтому Шишловские могли быть не просто крестьянами из Шишлова, а однодворцами или обедневшими дворянами, чей род пошёл от поместья Шишлово. В центральных же русских губерниях такая фамилия могла принадлежать духовенству — семинаристы часто получали фамилии по названиям сёл и деревень.

Ударение, судя по аналогичным фамилиям (Шишковский, Шишлов), падает на второй слог: Шишло́вская. Встречается и вариант Ши́шловская, но он менее частотен и, вероятно, связан с местным говором или ошибкой переписчиков. Сама фамилия довольно редкая: по базам данных, носительниц Шишловских сегодня не более нескольких сотен по всей России, с заметным скоплением в Тверской и Псковской областях — то есть там, где и находятся деревни с корнем «шишл-».

Таким образом, Шишловская — это «женщина из рода Шишловских», чьи предки жили в селении Шишлово, основанном человеком с прозвищем Шишло. Род занятий основателя — скорее всего, сапожник, кожевник или просто острый на язык мужик.