Фамилия Шишловский начинается не с ремесла и не с имени, а с прозвища, которое могло звучать грубовато. В её основе лежит слово «шиш» или «шишка», но не в современном значении «важная персона». В древнерусских говорах «шишом» называли вора, мошенника или бродягу, а также лешего. Встречалось и слово «шишляй» — так говорили о неопрятном, нерасторопном человеке. От такого прозвища и пошёл корень «Шишл-», к которому добавился суффикс -овск- и окончание -ий. Это типичная модель для фамилий, образованных от прозвищ с помощью суффикса -овский (ср. Козловский, Петровский). Правда, здесь основа не от имени, а от прозвища.

Географически фамилия Шишловский тяготеет к западу и юго-западу России, а также к Беларуси и Украине. Это неудивительно: суффикс -ский характерен для польской и западнорусской шляхты, но в народной среде его тоже активно использовали. Носители фамилии могли быть как мелкими дворянами, получившими фамилию по названию имения (гипотетическое село Шишлово или Шишловичи), так и крестьянами, которых записывали по прозвищу предка.

Филолог Б. Унбегаун в своём «Словаре русских фамилий» относит подобные образования на -ский к числу тех, что часто давались по названию населённого пункта. Однако прямых исторических записей о селе Шишлово нет, поэтому версия с прозвищем выглядит более надёжной: слишком уж выразительная основа. Если предка прозвали Шишлом (от «шишляй»), то его потомки стали Шишловскими — так фамилия закрепилась за целым родом.

В написании фамилии встречаются варианты Шишловский и Шишловской (последний — в старых документах, где окончание склонялось как прилагательное мужского рода). В современной норме закрепился первый вариант. Стоит заметить, что фамилия не массовая, а довольно редкая, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы Шишловский, скорее всего, ваши предки жили компактно, в одном-двух уездах западных губерний Российской империи.

Других версий, кроме прозвищной и топонимической, нет. Связывать фамилию с «шишкой» в значении «начальник» — натяжка: эта метафора закрепилась в языке поздно, в XIX–XX веках. Так что, скорее всего, первый Шишловский был человеком с непростой репутацией — либо нелюдимым, либо нечистым на руку, но его потомки эту историю пережили и превратили в родовое имя.